运动生涯比利亚雷亚尔时期圣迪亚戈·卡索拉在2003年时加盟西班牙足球甲级联赛劲旅比利亚雷亚尔足球俱乐部,此前他曾在奥维耶多和西班牙U21国家队效力。在经过1个赛季的替补生涯后,卡索拉在接下来的2004-05赛季里崭露头角,尤其在欧洲联盟杯比赛上,作为潜水艇奇兵的卡索拉出场11次,打进了4球,年轻的卡索拉成为了胡安·罗曼·里克尔梅身边的肱骨之臣,而他在那个赛季出场的29场西甲联赛里的表现同样可圈可点。这种出色的发挥持续到第二年的欧洲
冠军联赛上。在2006年的夏天,卡索拉被意外的以60万元的低价租借至维尔瓦足球俱乐部,这一出人意料的交易让西班牙媒体也着实吃了一惊,甚至有些人断言卡索拉会遭到潜水艇的
遗弃。不过俱乐部高层显然很快意识到这是个错误,仅仅经过一个赛季后,比利亚雷亚尔就以120万欧元重新召回了卡索拉。2007年至2011年7月,卡索拉一直在比利亚雷亚尔效力,一共效力4个赛季,为球队出场127次贡献23粒进球,其中2007-08赛季,还帮助夺得了西甲联赛的第二名。2018年夏天,比利亚雷亚尔官方宣布与卡索拉签订了新赛季合约,三弟正式回归。马拉加时期2011年7月26日,卡索拉以2100万欧元的身价加盟西甲新贵马拉加足球俱乐部。整个2011-12赛季中,卡索拉表现十分突出,贡献了出场38次攻入9粒进球的数据,作为一名中场球员位列球队得分榜第二位,帮助球队获得联赛第四,取得了下赛季的欧冠资格。阿森纳时期2012年8月7日,阿森纳足球俱乐部官方宣布卡索拉将在2012-13赛季为阿森纳效力,卡索拉的转会费达到了创纪录的1650万英镑,卡索拉也是继卢卡斯·波多尔斯基和奥利维尔·吉鲁后,阿森纳在2012年夏天的第三签。2012-13赛季,2012年8月19日,在该赛季揭幕战阿森纳在主场0比0战平桑德兰的比赛中,初登英超赛场的卡索拉送出7个威胁球和93%传球成功的数据,成为该场阿森纳最佳球员。2013年3月30日,英超联赛第31轮争夺,阿森纳坐镇主场酋长球场对阵雷丁的比赛,卡索拉为球队
破门成功,帮助阿森纳最终以4比1轻取雷丁。2013-14赛季,虽然该赛季伴随着梅苏特·厄齐尔的到来,卡索拉被迫将位置挪至边路,不过卡索拉依旧在英超联赛21次出场中贡献4球和4次助攻。2014年3月1日,卡索拉即将与阿森纳达成续约谈判,现有的合同延长至2016年到期,并获得一份稳定至8万英镑的周薪。
2014-15赛季,2015年4月10日,英超第32轮阿森纳客场出战伯恩利的比赛,卡索拉完成自己加盟阿森纳的第100场英超联赛。2015年5月22日,在阿森纳主场0比0被桑德兰逼平的比赛中,卡索拉总共传球162脚,成功了154次,两个数据都冠绝2014-15赛季英超。在整个2014-15赛季,卡索拉是阿森纳的绝对主力,在英超和欧冠合计出战29次,双线合计6个进球8个助攻,是枪手军团的骨干成员。2015-16赛季,2015年7月18日,在阿森纳对阵埃弗顿的英超亚洲杯决赛上,卡索拉为阿森纳贡献宝贵的一粒进球,帮助阿森纳3比1击败埃弗顿夺冠,阿森纳所有进球由卡索拉创造。2015年7月31日,阿森纳官方宣布,正式与卡索拉就续约达成协议,不过枪手官网并未透露卡索拉的新合同年限和续约后的薪水待遇。2016年9月10日,在2016-17赛季英超联赛第4轮阿森纳坐镇酋长球场对阵南安普敦的比赛中,卡索拉在第94分钟操刀主罚命中,凭借这个入球,帮助阿森纳2比1逆转绝杀南安普敦。12月25日,英国《卫报》2016年度百大球星正式出炉,排名第97。自2016年10月起,卡索拉就因跟腱炎无法参加比赛,卡索拉已接受8次手术,期间经历骨头感染、植皮手术,因此卡索拉2016-17赛季宣告报销。2018年5月22日,阿森纳俱乐部官方宣布,西班牙中场卡索拉将在今夏合同到期后离队。国家队经历2008年的5月17日,卡索拉入选了时任西班牙主帅路易斯·阿拉贡内斯的2008年奥地利瑞士欧洲杯名单中,这是卡索拉首次入选西班牙国家队。而2008年的欧洲杯成为了卡索拉职业生涯中最美好的经历。卡索拉作为重要的轮换球员在出场的比赛里都发挥了积极的作用。在1/4决赛中,卡索拉替补出场,并在最后的点球决战中稳稳命中,帮助西班牙队淘汰意大利队。在决赛中,卡索拉的几次犀利传球都制造了不小的威胁。凭借2008欧洲杯上一战成名的表现,卡索拉在西班牙国家队阵中占据了一席之地。
2009年4月,在比利亚雷亚尔迎战阿尔梅里亚的西甲联赛比赛中,卡索拉和对方的两名球员撞
在一起,倒地过程中可以看到明显的脚踝
错位,紧急送到当地的维尔根德马尔医院。随后俱乐部官方确认卡索拉的伤情:右
腿腓骨骨折,卡索拉原本有机会随队征战南非让重伤变成了泡
影。2014年5月31日,卡索拉成功入选西班牙征战2014年巴西世界杯的最终23人大名单之中,这也是卡索拉的首次世界杯之旅。在西班牙三场小组赛中,卡索拉均获得出场的机会,但是没有贡献进球,最终在小组赛惨遭淘汰。2015年5月26日,西班牙足协在官方推特上公布了球队的最新一期大名单,此次一共招募了24名球员,其中卡索拉成功入选。